Bewerbung als Lehrling bei Mori-Senpai

Als der Sohn eines Gangsters, Ritsu Kasanoda, Mori um Tipps bittet, wie er sein gruseliges Aussehen ändern und Freunde gewinnen kann, ergreift der Host Club die Gelegenheit, ihm zu helfen. Sie verwechseln ständig den Namen von Kasanoda, indem sie ihn Casanova und Bossanova nennen, sowie ihn in lächerliche Outfits kleiden. Als Kasanoda Haruhi trifft, fühlt er sich zu ihr hingezogen, was zu Verwirrung über seine Sexualität führt, da er sie für einen Jungen hält. Als zwei rivalisierende Gangmitglieder versuchen, Kasanoda zu verletzen, greifen Honey und Mori ein. Die Schläger verlangen, dass Tetsuya Sendo, einer von Kasanodas Kerlen, zurückgebracht wird, aber Tetsuya erscheint und verlangt, dass sie gehen, bevor er den Gastgebern erzählt, wie er gekommen ist, um seinem jungen Herrn zu dienen. Kasanoda ist vom guten Willen aller gerührt und macht sich auf die Suche nach Haruhi, die sich im Musikzimmer 3 umzieht und genau wie Tamaki zufällig von Haruhis Geschlecht erfährt.